Органическая химия, часть 3, Клайден Д.П., Гривз Н., 2001

Органическая химия, Часть 3, Клайден Д.П., Гривз Н., 2001.

Фрагмент из книги:
Большинство органических реакций - ионные. Электроны перемещаются от богатого электронами атома к электронодефицитному, и в качестве промежуточных продуктов образуются анионы или катионы. Примером может служить образование циклического эфира (лактона).
Механизм этой реакции включает пять стадий и четыре интермедиата. Процесс катализируется кислотами, а все интермедиаты являются катионами. Электроны на каждой стадии перемещаются в одном направлении - к положительному заряду. Это ионная реакция. Данная глава посвящена совершенно иному типу реакций, при протекании которых электроны перемещаются по циклу, и при этом не возникает никаких интермедиатов - ни положительно заряженных, ни отрицательно заряженных. Такие реакции называют перкциклическими.




Диенофил.
Все диенофилы, о которых шла речь выше, содержали электроноакцепторные группы, сопряженные с двойной связью. Это общая, хотя не исключительная особенность диенофилов в реакции Дильса-Альдера. Они должны иметь дополнительный сопряженный фрагмент: как минимум, фенильную группу или атом хлора. В противном случае циклоирисоединение не происходит В учебниках часто приводят реакцию между бутадиеном и простым алкеном (и даже этиленом) в качестве общей схемы реакции Дильса-Альдера. Такая реакция протекает с очень низким выходом. При попытке присоединить к простому алкену даже такой реакционноспособный диен, как циклопентадиен, происходит димеризация диена. Одна молекула циклопентадиена вступает в реакцию как диен, а другая - как диенофил. При этом образуется показанная на схеме каркасная структура.

К простым алкенам, которые вступают в реакцию Дильса-Альдера, относятся сопряженные карбонильные соединения, непредельные нитро-соединения, нитрилы, сульфоны, арилалкены, простые и сложные виниловые эфиры, галогеналкены и диены. Некоторые часто используемые алкены показаны на полях. В последнем примере с диеном реагирует изолированная двойная связь изображенного справа цикла, активированная сопряжением с изображенным слева ароматическим циклом. Но что в точности означает в этом случае «активированная»? Мы вернемся к этому вопросу ниже.

Оглавление.
35. Перициклические реакции 1. Циклоприсоединение.
36. Перициклические реакции 2. Сигматропные перегруппировки и электроциклические реакции.
37. Перегруппировки.
38. Фрагментация.
39. Радикальные реакции.
40. Синтез и реакции карбенов.
41. Установление механизмов реакций.
42. Насыщенные гетероциклы и стереоэлектронные эффекты.
43. Ароматические гетероциклы. 1. Строение и реакции.
44. Ароматические гетероциклы. 2. Синтез.
45. Асимметрический синтез.
46. Органическая химия элементов главных групп. 1. Сера.
47. Органическая химия элементов главных групп. 2. Бор, кремний и олово.
48. Металлоорганическая химия.
49. Химия живого.
50. Механизмы биологических реакций.
51. Природные соединения.
52. Полимеризация.
53. Органическая химия сегодня.



Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Органическая химия, часть 3, Клайден Д.П., Гривз Н., 2001 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.

Скачать pdf
Ниже можно купить эту книгу, если она есть в продаже, и похожие книги по лучшей цене со скидкой с доставкой по всей России.Купить книги


Скачать - pdf - Яндекс.Диск.




Теги: учебник по химии :: химия :: Клайден :: Гривз