Основы современного органического синтеза, Смит В.А., Дильман А.Д., 2020

Основы современного органического синтеза, Смит В.А., Дильман А.Д., 2020.

   В учебном издании дается обобщение и анализ современных методов синтеза сложных органических соединений. Рассмотрены основы стратегии органического синтеза, включая как классические, так и перспективные подходы, которые появились благодаря разработке принципиально новых реакций и методов. Показаны возможности использования органического синтеза для получения природных соединений различных классов. Обсуждается ключевая роль полного синтеза в дизайне лекарственных препаратов. Приводится обширная библиография по всем затрагиваемым вопросам, в основном по публикациям последних десяти лет.
Для студентов старших курсов и аспирантов, интересующихся современным органическим синтезом, а также химиков-органиков и научных сотрудников.




Органические реакции и синтетические методы.
Понятно, что независимо от стратегической идеи ключевым элементом, определяющим возможность ее реализации, является синтетический метод. Что же такое метод и чем он отличается от реакции? В то время как реакция — это превращение одного вещества в другое, то под методом, как правило, подразумевается достаточно общая и хорошо идущая реакция. Поэтому далеко не все реакции, известные в органической химии, могут считаться синтетическими методами. Уместно рассмотреть некоторые простейшие примеры, иллюстрирующие те требования, которые предъявляются к синтетическим методам.

Хорошо известно, что реакция Гриньяра применима к широкому спектру карбонильных соединений. В своем классическом варианте эта реакция может служить удобным методом синтеза вторичных и третичных спиртов из соответствующих альдегидов и кетонов, за исключением тех случаев, когда субстратами являются а,β-непредельные карбонильные производные.

В случае субстратов последних типов при действии реагентов Гриньяра может наблюдаться образование продуктов как 1,2-, так и 1,4-при-соединения (в общем случае результат реакции предсказать довольно сложно, ибо направление атаки может изменяться в зависимости от природы исходных соединений и условий проведения реакции).

Оглавление.
Предисловие.
Сокращения.
1. Общие принципы органического синтеза.
2. Литий- и магнийорганические соединения как С-нуклеофилы и как предшественники других металлорганических реагентов.
3. Купратные реагенты в реакциях С-С-сочетания.
4. Использование ацетиленов в синтезе ациклических соединений.
5. Методы образования углерод-углеродной связи с использованием катализа комплексами палладия.
6. Карбонильная группа как электрофил в реакциях образования углерод-углеродной связи. Реакция Гриньяра и родственные превращения.
7. Алкилирование енолятов как один из универсальных путей создания sp3–sp3-углерод-углеродной связи.
8. Альдольная реакция.
9. Реакция Михаэля.
10. Реакция Михаэля как стратегическая реакция в полном синтезе.
11. Олефинирование карбонильной группы. Реакции Виттига и Хорнера–Уодсворта–Эммонса.
12. α-Гетероатомные карбанионы в реакциях с карбонильными соединениями.
13. Эквиваленты ацил-анионов в реакциях образования углерод-углеродной связи.
14. Перегруппировка Кляйзена.
15. Перегруппировка Коупа.
16. Синтез энантиомерно чистых соединений.
17. Методы образования трехчленного цикла.
18. Методы образования четырехчленного цикла.
19. Методы построения циклопентановых систем.
20. Анионные и катионные циклизации в синтезе циклогексановых систем.
21. Радикальные реакции образования углерод-углеродной связи.
22. Реакция Дильса–Альдера. Часть I.
23. Реакция Дильса–Альдера. Часть II. Внутримолекулярные варианты циклоприсоединения.
24. Метатезис олефинов и ацетиленов.
25. Еще раз о значении исследований по полному синтезу природных соединений.
Предметный указатель.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Смит :: Дильман