Органическая химия Марча, реакции, механизмы, строение, углубленный курс, том 4, Смит М., 2020

Органическая химия Марча. Реакции, Механизмы, Строение, Углубленный курс, Том 4, Смит М., 2020.

   Новое издание известного учебника по органической химии отражает последние достижения в теории и изучении механизмов органических соединений. Широта охвата всех вопросов и литературы позволяет рассматривать эту книгу как энциклопедическое издание по теоретической органической химии. В создании русскоязычной версии принимали участие опытные преподаватели химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова.
В т. 4 обсуждаются реакции элиминирования, окисления и восстановления, а также перегруппировки. В приложениях дается описание литературных источников, приводится список реакций, классифицированный по способу получения конкретного класса соединений.
Для студентов, аспирантов и научных работников химических специальностей.




Спектр механизмов Е1—E2—Е1сВ.
В рассмотренных выше трех механизмах больше сходства, чем различий. В каждом случае имеется уходящая группа, которая отщепляется со своей парой электронов, и другая группа (обычно водород), уходящая без электронов. Единственная разница заключается в порядке стадий. В настоящее время имеется общепринятое представление о спектре механизмов, охватывающем область от одного крайнего случая, при котором уходящая группа легко отделяется раньше протона (чистый Е1-механизм), до другого крайнего случая, при котором первым уходит протон, а затем через некоторое время отделяется уходящая группа (чистый Е1сВ-механизм). В середине спектра должен находиться чистый E2-механизм, при котором обе группы уходят одновременно. Однако большинство реакций Е2 находятся не точно посередине спектра, а ближе к одной или другой стороне. Например, нуклеофуг может уходить перед самым отделением протона. Такую реакцию можно считать происходящей по механизму Е2 с небольшим уклоном в Е1. Ключевым вопросом для определения механизма будет: какая из связей, С-Н или С-Х, в большей степени подвергается расщеплению в переходном состоянии?

Заметим, что и в механизме Е1, и в Е2 для ухода атома водорода в кислотно-основной реакции необходимо основание. Для Е2 требуется более сильное основание, для Е1 — более слабое. Кроме того, для реакции Е1 требуется растворитель, который облегчает ионизацию до карбокатиона (например, водная среда), тогда как реакцию Е2 обычно проводят в протонном растворителе (например, в спирте).

Оглавление.
Глава 17 РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.
Глава 18 ПЕРЕГРУППИРОВКИ.
Глава 19 РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ВОССТАНОВЛЕНИЯ.
Приложение А ЛИТЕРАТУРА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Приложение Б КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО ТИПУ СИНТЕЗИРУЕМОГО СОЕДИНЕНИЯ.
Приложение В УКАЗАТЕЛЬ ИМЕННЫХ РЕАКЦИЙ.
Предметный указатель.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Смит