Органическая химия, Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П.

Органическая химия, Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П.

    Молекулы органических соединений образуются из атомов, расположенных в трехмерном пространстве. Разные атомы образуют разное число связей. Молекулы имеют определенное пространственное строение, которое называют геометрией молекулы. Особенности строения каждой конкретной молекулы, прочности связей между составляющими ее атомами объясняются теорией валентности. Основой современной теории валентности является квантовая теория. которая в настоящее время настолько развита, что с помощью ЭВМ можно правильно и достаточно точно предсказать строение небольших несложных молекул. К описанию молекул с позиций квантовой теории существует несколько подходов, однако наиболее широко применяется теория молекулярных орбиталей (сокращенно МО), поскольку именно она
наиболее эффективна для понимания строения и реакционной способности органических молекул. В этой главе мы рассмотрим строение молекул в рамках теории МО, а в остальных главах применим эту теорию к проблемам реакционной способности, стереохимии и селективности в разнообразных химических реакциях. Мы увидим, что теорию молекулярных орбиталей во многих случаях можно успешно применять, пользуясь лишь легко воспринимаемыми «картинками», эскизами МО, почти не используя математический аппарат квантовой теории.




Размеры атомных орбиталей.
Скорость многих реакций органических соединений зависит от того, насколько эффективно взаимодействуют, т.е. перекрываются, молекулярные орбитали реагентов. Объемистые группы (например, трет-бутильная) препятствуют сближению реагентов, снижают степень взаимодействия орбиталей (иногда до нуля) и поэтому затрудняют реакцию. Для оценки стерических эффектов необходимо иметь представление о том. каковы размеры орбиталей и насколько далеко они распространены от ядра. Поскольку молекулярные орбитали получаются из атомных орбиталей (раздел 1.5), размеры атомных орбиталей играют решающую роль. Размеры атомных орбиталей определяют и то. что мы называем «размерами атома».

Каковы, например, размеры атома водорода в его основном электронном состоянии? Можно рассуждать так: поскольку при удалении от ядра орбиталь спадает экспоненциально, атом бесконечно велик, так как амплитуда волновой функции (орбитали) достигает нуля лишь в пределе бесконечного расстояния от ядра. Эта точка зрения принципиально правильна, но вряд ли она приемлема ДЛЯ химии.

ОГЛАВЛЕНИЕ.
ГЛАВА 1. АТОМНЫЕ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОРБИТАЛИ.
ГЛАВА 2. ВНУТРИ- И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ.
ГЛАВА 3. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ.
ГЛАВА 4. АЛКАНЫ.
ГЛАВА 5. АЛКЕНЫ.
ГЛАВА 6. АЛКИНЫ.
ГЛАВА 7. СОПРЯЖЕННЫЕ И КУМУЛИРОВАННЫЕ ДИЕНЫ.
ГЛАВА 8. СТЕРЕОХИМИЯ СОЕДИНЕНИЙ УГЛЕРОДА.
ГЛАВА 9. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА.
ГЛАВА 10. РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.
ГЛАВА 11. СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ТИОЛЫ И СУЛЬФИДЫ.
ГЛАВА 12. АРОМАТИЧНОСТЬ И АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
ГЛАВА 13. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ.
ГЛАВА 14. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ.
ГЛАВА 15. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ.
ГЛАВА 16. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.
ГЛАВА 17. ЕНОЛЫ И ЕНОЛЯТ-ИОНЫ.
ГЛАВА 18. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
ГЛАВА 19. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ.
ГЛАВА 20. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ АЛИФАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ.
ГЛАВА 21. АМИНЫ.
ГЛАВА 22. АРОМАТИЧЕСКИЕ И АЛИФАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗИДЫ.
ГЛАВА 23. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ.
ГЛАВА 24. ЦИКЛОАЛКАНЫ.
ГЛАВА 25. ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ.
ГЛАВА 26. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУПИРОВКИ.
ГЛАВА 27. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ И МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫЙ КАТАЛИЗ.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Реутов :: Курц :: Бутин