Органическая химия, том 3, Травень В.Ф., 2020

Органическая химия, Том 3, Травень В.Ф., 2020.

   Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем переработанном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.




ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ СУЛЬФОКСИДОВ.
Получение сульфоксидов окислением сульфидов — уникальный пример того, как хиральный катализатор «дискриминирует» энантиотопные атомы или стороны прохиральной молекулы — примеры, с которыми мы знакомились в конце гл. 3 (т. I). При окислении сульфидов речь идет о «распознавании» в реакционном комплексе энантиотопных пар неподеленных электронов атома серы.

Как и в реакциях других прохиральных молекул, ахиральный реагент не различает энантиотопные пары НЭП. С хиральным реагентом или катализатором прохиральный сульфид образует два реакционных комплекса, которые, как и в других примерах энантиоселективного синтеза, являются диастереоселективными, т. е. образуются и реагируют с различными скоростями. Ниже приведены данные для двух реакционных систем.

ОГЛАВЛЕНИЕ.
Сокращения и обозначения.
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты.
20.1.1. Номенклатура.
20.1.2. Способы получения.
20.1.3. Физические свойства и строение.
20.1.4. Реакции.
20.2. Производные карбоновых кислот.
20.2.1. Номенклатура.
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности.
20.2.3. Способы получения и реакции.
20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных.
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных.
20.3.2. Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского.
20.3.3. Реакции С—С-конденсации.
20.4. Дикарбоновые кислоты.
20.4.1. Номенклатура.
20.4.2. Способы получения.
20.4.3. Физические свойства.
20.4.4. Реакции.
20.5. α, β-Ненасыщенные кислоты и их производные.
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия.
20.5.2. Способы получения.
20.5.3. Реакции.
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты.
20.6.1. Способы получения.
20.6.2. Физические свойства.
20.6.3. Реакции.
20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты.
20.7.1. Номенклатура.
20.7.2. Способы получения.
20.7.3. Стереоизомерия.
20.7.4. Реакции.
20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда.
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир.
20.9.1. Номенклатура.
20.9.2. Способы получения.
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира.
20.9.4. Реакции.
Для углубленного изучения.
Нуклеофильный катализ в реакциях производных карбоновых кислот.
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
21.1. Классификация и номенклатура.
21.2. Способы получения.
21.3. Физические свойства и строение.
21.4. Реакции.
21.4.1. Кислотные свойства.
21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот.
21.4.3. Реакции щелочного плавления.
21.5. Производные сульфоновых кислот.
21.5.1. Сульфонилхлориды.
21.5.2. Эфиры.
21.5.3. Амиды.
Для углубленного изучения.
Тиолы, сульфиды, дисульфиды.
Энантиоселективный синтез сульфоксидов.
Тиокарбонильные соединения. Ацетилкоэнзим А.
Дополнения.
Поверхностно-активные вещества. Моющие средства. Детергенты. Фосфолипиды.
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ.
22.1. Номенклатура.
22.2. Способы получения.
22.3. Физические свойства и строение.
22.4. Реакции.
22.4.1. Восстановление.
22.4.2. СН-Кислотность.
22.4.3. Реакции нитронат-ионов.
Для углубленного изучения.
Стереоселективный синтез нитроспиртов и нитроаминов.
Дополнения.
Оксид азота в биохимических реакциях.
Глава 23. АМИНЫ.
23.1. Классификация и номенклатура.
23.2. Способы получения.
23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования.
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений.
23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот.
23.3. Физические свойства и строение.
23.3.1. Алифатические амины.
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли.
23.3.3. Ароматические амины.
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов.
23.4. Реакции.
23.4.1. Кислотно-основные свойства.
23.4.2. Нуклеофильные реакции.
23.4.3. Электрофильное замещение в ароматических аминах.
23.4.4. Реакции аминов с азотистой кислотой.
23.5. Спектральный анализ.
Для углубленного изучения.
Основные и нуклеофильные свойства пространственно-затрудненных аминов.
Реакции енаминов.
Дополнения.
Биогенные амины. Нейромедиаторы и нейротоксины.
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ.
24.1. Классификация и номенклатура.
24.2. Ароматические соли диазония.
24.2.1. Способы получения.
24.2.2. Физические свойства и строение.
24.2.3. Реакции.
24.3. Диазоалканы.
24.3.1. Способы получения.
24.3.2. Реакции.
Для углубленного изучения.
Имидоэфиры карбоновых кислот и амидины.
Гидразиды и азиды карбоновых кислот.
Изоцианаты, карбаматы, мочевины.
Изонитрилы.
Дополнения.
Механизмы вкуса и запаха. Сладкие органические вещества.
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
25.1. Классификация и номенклатура.
25.2. Пятичленные ароматические гетероциклические соединения.
25.2.1. Способы получения.
25.2.2. Физические свойства и строение.
25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения.
25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения.
25.3.1. Способы получения.
25.3.2. Реакции.
25.4. Шестичленные ароматические гетероциклические соединения.
25.4.1. Способы получения.
25.4.2. Физические свойства и строение.
25.4.3. Реакции.
25.5. Пиримидины и пурины.
Для углубленного изучения.
Механизмы реакций синтеза гетероциклических соединений.
Реакции SNHAr.
Дополнения.
Гетероароматические соединения в живых организмах.
Глава 26. УГЛЕВОДЫ.
26.1. Моносахариды.
26.1.1. Классификация.
26.1.2. Строение.
26.1.3. Реакции.
26.2. Дисахариды.
26.2.1. Сахароза.
26.2.2. Мальтоза.
26.3. Полисахариды.
26.3.1. Классификация.
26.3.2. Крахмал.
26.3.3. Целлюлоза.
Дополнения.
Обмен энергии в живом организме.
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ.
27.1. Классификация α-аминокислот.
27.2. Способы получения α-аминокислот.
27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность α-аминокислот.
27.4. Реакции α-аминокислот.
27.4.1. Кислотно-основные свойства.
27.4.2. N-Ацилирование.
27.4.3. N-Алкилирование.
27.4.4. Реакция этерификации.
27.4.5. Реакции дезаминирования.
27.4.6. Отношение к нагреванию.
27.4.7. Пептидный синтез.
27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков.
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
28.1. Строение.
28.1.1. Моносахариды.
28.1.2. Циклические азотистые основания.
28.1.3. Нуклеозиды.
28.1.4. Нуклеотиды.
28.1.5. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона–Крика.
28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность.
28.2.1. Репликация ДНК.
28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК.
28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка.
Дополнения.
Молекулярное узнавание в химии и биологии.
ЛИТЕРАТУРА.
ПРИЛОЖЕНИЯ.
1. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ.
2. Физиологическое действие некоторых органических веществ.
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Травень