Органическая химия, том 1, Травень В.Ф., 2020

Органическая химия, Том 1, Травень В.Ф., 2020.

   Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем переработанном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.




Атомные орбитали.
В отличие от неорганических соединений, для которых характерны ионные связи, органическим соединениям присущи ковалентные связи. Природа ковалентной связи в настоящее время интерпретируется в рамках двух подходов. В основе первого подхода лежат правило октетов Г. Льюиса и представления об электронных эффектах. Второй подход основан на квантовохимическом представлении природы ковалентной связи.

Структурная теория А.М. Бутлерова заложила основы для объяснения взаимного влияния атомов в молекуле. Однако за черточками-связями в структурных формулах химики XIX в. не могли предполагать наличие электронов. В частности, при рассмотрении структурных изомеров — соединений, имеющих одинаковый элементный состав, но различные структурные формулы и свойства, — теория Бутлерова не могла объяснить, почему тот или иной изомер обладает соответствующими свойствами.

ОГЛАВЛЕНИЕ.
ПРЕДИСЛОВИЕ ко второму изданию.
ПРЕДИСЛОВИЕ к первому изданию.
От автора.
Сокращения и обо значения.
ВВЕДЕНИЕ.
Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ.
1.1. Классификация органических соединений.
1.2. Номенклатура органических соединений.
1.2.1. Тривиальная номенклатура.
1.2.2. Рациональная номенклатура.
1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК.
1.2.4. Радикало-функциональная номенклатура.
1.3. Природа ковалентной связи.
1.3.1. Атомные орбитали.
1.3.2. Правило октетов и формулы Льюиса.
1.3.3. Способы образования ковалентной связи.
1.3.4. Заряды на атомах.
1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул.
1.4.1. sp3-Гибридизация.
1.4.2. sp2-Гибридизация.
1.4.3. sp-Гибридизация.
1.5. Параметры ковалентной связи.
1.5.1. Энергия связи.
1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома.
1.5.3. Полярность связи.
1.5.4. Поляризуемость связи.
1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома.
1.6. Электронные эффекты. Резонанс.
1.6.1. Индуктивный эффект.
1.6.2. Эффекты сопряжения.
1.6.3. Резонанс.
1.7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях.
1.7.1. Дисперсионные взаимодействия.
1.7.2. Водородные связи.
1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей.
1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбиталей.
1.8.2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ).
1.9. Классификация органических реакций.
1.9.1. Классификация по типу превращения субстрата.
1.9.2. Классификация по типу активирования.
1.9.3. Классификация по характеру разрыва связей.
1.10. Одноэлектронные реакции.
1.10.1. Потенциалы ионизации.
1.10.2. Электронное сродство органических молекул.
1.10.3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул.
1.11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда.
1.11.1. Кислоты Брёнстеда.
1.11.2. Основания Брёнстеда.
1.11.3. Термодинамический контроль органических реакций.
1.11.4. Влияние сольватации на кислотно-основные равновесия.
1.12. Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса.
1.12.1. Кислоты Льюиса.
1.12.2. Основания Льюиса.
1.12.3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбокатионы.
1.13. Концепция механизма органической реакции.
1.13.1. Механизм.
1.13.2. Кинетика.
1.13.3. Кинетический контроль органической реакции.
1.14. Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей.
1.14.1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы.
1.14.2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции.
1.14.3. Концепция граничных орбиталей.
Для углубленного изучения.
Количественное описание эффектов заместителей и реакционной способности: σρ-анализ.
Дополнения.
Органическая химия и жизнь.
Глава 2. АЛКАНЫ.
2.1. Номенклатура и изомерия.
2.2. Способы получения.
2.2.1. Алканы в природе. Природные источники.
2.2.2. Методы синтеза.
2.3. Физические свойства и строение.
2.3.1. Физические свойства.
2.3.2. Пространственное строение.
2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство.
2.4. Радикальные реакции.
2.4.1. Хлорирование метана.
2.4.2. Хлорирование гомологов метана. Устойчивость свободных радикалов.
2.4.3. Реакции алканов с другими галогенами.
2.4.4. Другие радикальные реакции.
2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций.
2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул.
2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций.
Для углубленного изучения.
Радикальные реакции.
Ионные реакции.
Реакции в присутствии соединений переходных металлов.
Дополнения.
Инициаторы и ингибиторы радикальных реакций в химии и биологии.
Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ.
3.1. Соединения с одним хиральным центром.
3.1.1. Хиральные атомы и молекулы.
3.1.2. Оптическая активность.
3.1.3. Способы изображения энантиомеров.
3.1.4. D,L-Номенклатура.
3.1.5. R,S-Номенклатура.
3.2. Соединения с двумя хиральными центрами.
3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами.
3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами.
3.3. Химические реакции и стереоизомерия.
3.4. Методы разделения смесей энантиомеров.
Для углубленного изучения.
Может ли прохиральная реакция быть стереоселективной?.
Дополнения.
Хиральность и биологическая активность. Хиральные лекарства.
Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ.
4.1. Номенклатура. Геометрическая изомерия.
4.2. Способы получения.
4.3. Физические свойства и строение.
4.3.1. Типы напряжений и природа связей.
4.3.2. Пространственное строение.
4.3.3. Природа связей в циклопропане.
4.4. Реакции.
4.4.1. Реакции с водородом.
4.4.2. Реакции с минеральными кислотами.
4.4.3. Реакции с галогенами.
4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов.
4.5.1. Монозамещенные циклоалканы.
4.5.2. Дизамещенные циклоалканы.
Для углубленного изучения.
Радикальные реакции циклоалканов.
Ионные перегруппировки циклоалканов.
Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов.
Дополнения.
Терпены и стероиды. Душистые вещества и половые гормоны.
Глава 5. АЛКЕНЫ.
5.1. Номенклатура и изомерия.
5.2. Способы получения.
5.3. Физические свойства и строение.
5.3.1. Физические свойства.
5.3.2. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство.
5.4. Реакции.
5.4.1. Электрофильное присоединение.
5.4.2. Радикальное присоединение.
5.4.3. Радикальное замещение.
5.4.4. Гидрирование.
5.4.5. Окисление.
5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов.
5.4.7. Полимеризация.
Для углубленного изучения.
Реакции алкенов с другими электрофильными реагентами.
Реакции алкенов с активированными электрофильными реагентами.
Энантиоселективные реакции дигидроксилирования и эпоксидирования.
Дополнения.
Биоразлагаемые полимеры.
Глава 6. АЛКИНЫ.
6.1. Номенклатура.
6.2. Способы получения.
6.3. Физические свойства и строение.
6.3.1. Физические свойства.
6.3.2. Пространственное и электронное строение.
6.4. Реакции.
6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов.
6.4.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство.
6.4.3. Электрофильное присоединение.
6.4.4. Нуклеофильное присоединение.
6.4.5. Стереоселективное восстановление алкинов.
6.4.6. Окисление.
6.4.7. Олигомеризация и полимеризация.
Для углубленного изучения.
Другие реакции винилборанов.
Реакции кросс-сочетания алкинов.
Дополнения.
Феромоны. Как общаются насекомые.
Глава 7. ДИЕНЫ.
7.1. Классификация и номенклатура.
7.2. Способы получения.
7.3. Физические свойства и строение.
7.3.1. Физические свойства.
7.3.2. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена.
7.4. Реакции.
7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам.
7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам.
7.4.3. Окисление сопряженных диенов.
7.4.4. Гидрирование сопряженных диенов.
7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов.
7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов.
Для углубленного изучения.
Орбитальный контроль и стереоспецифичность электроциклических реакций.
Орбитальный контроль и стереоспецифичность реакций циклоприсоединения.
Реакции циклоприсоединения ионных реагентов.
Дополнения.
Фотохимия. Механизм зрения и природа цвета.
ЛИТЕРАТУРА.
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Травень